Le roman Sombre apprenti nous en apprend beaucoup sur les Jedi, le côté obscur et des personnages comme Dooku, Ventress ou Vos. En envoyant Vos tuer Dooku, on se rend compte à quel point les Jedi sont désespérés, au pied du mur. La guerre en cours montre toute leur impuissance, toutes leurs limites et ils en sont à imaginer des solutions radicales pour s'en sortir : assassiner Dooku. Cette décision étonne, même au sein de l'Ordre. C'est contre leur enseignement, contre leurs valeurs. C'est presque un acte de vengeance qui peut mener à l'obscurité. Kenobi s'en ouvre plusieurs fois, il affirme notamment à Yoda que "dès le début, j'ai eu des doutes sur toute cette entreprise. Je crois toujours qu'envoyer un Jedi assassiner un homme est une erreur". A vrai dire, même Ventress doute, elle qui pourtant rêve de tuer Dooku. Ventress a eu un aperçu des philosophies Sith et Jedi, elle est donc bien placée pour juger cet acte. Elle pense que les Jedi n'ont pas ce qu'il faut pour réussir ("je suis étonnée que le Conseil Jedi s'engage dans une telle action (...) il y a une grande différence entre un Jedi et un assassin").
Pour mener à bien sa mission, Quinlan Vos doit faire alliance avec Asajj Ventress. C'est une alliance risquée tant Ventress est instable. Elle est difficilement lisible. Kenobi prévient son compagnon Jedi de se méfier d'elle car elle "est très manipulatrice. Elle n'hésitera pas à utiliser votre confiance en elle dès que ça l'arrangera". Si Ventress tente en effet de manipuler Vos, il apparaît surtout que c'est une femme brisée par les différents expériences et trahisons qu'elle a vécues : "Narec est mort sous mes yeux (...) Je détestais les Jedi parce qu'ils avaient abandonné mon Maître, et Dooku recherchait un apprenti aussi débordant de haine que lui (...) il a dit que je l'avais déçu pour la dernière fois et il m'a laissée pour morte".
Très vite, Vos se sent attiré par Ventress, aussi bien physiquement que spirituellement. L'attirance est réelle, c'est la combinaison de plusieurs éléments : Ventress lui plaît et elle lui offre la possibilité d’enfreindre une règle tacite de l'Ordre ("le temps passé ensemble était précieux - et interdit. Les Jedi n'accepteraient jamais un des leurs avec une... compagne, encore moins une ancienne Sith"). Si Ventress est contenté physiquement, il peut aussi avoir accès à certains enseignements de Ventress sur le côté obscur. Elle le met en garde : ne pas se laisser déborder par l'obscurité n'est pas chose aisée ("il peut te consumer. C'est un équilibre délicat à trouver : être assez libre pour t'en nourrir, mais demeurer ton propre maître"). Quand Dooku capture Vos et que celui-ci échoue donc dans un premier temps de sa mission, le Sith a la certitude que Vos et Ventress ont partagé des moments forts et intimes. Il s'interroge également sur l'Ordre qui est prêt à bafouer tout ce en quoi il croit pour le tuer : "elle vous a fait goûter au côté obscur et peut-être à d'autres choses encore, je peux l'imaginer. Dites-moi, Vos, combien de serments Jedi avez-vous brisés dans le seul but de me détruire ?" Toutefois, lorsqu'on lit les paroles de Dooku, on peut penser qu'il garde une forme de respect et d'admiration envers son ancienne apprentie. Il vante son talent, sa force, sa rage. Dooku dit à Vos que "Ventress était une apprentie de qualité. Pourtant, plus elle gagnait en puissance et moins sa soif de sang pouvait être étanchée. Elle est devenue de plus en plus violente, et imprévisible".
Capturé par Dooku, Vos est en mauvaise posture. Il est torturé. Ventress tente de le sauver mais se rend compte que c'est trop tard : il a basculé ("ils se tinrent côte à côte, tel un tandem... un Maître et un apprenti"). Une autre opération de sauvetage est menée par Anakin Skywalker, Kenobi et Ventress. Ils parviennent à ramener Vos et quand ce dernier est examiné par le Conseil, ses membres ne sentent aucune obscurité. Ce n'est pas l'avis de tous comme le rapporte Desh, un Chevalier Jedi, ami de Vos. Desh a rencontré Ventress qui lui a dit que Vos avait toujours une part d'obscurité en lui ("Elle a insisté sur le fait que Dooku l'avait changé, mais personne - ni moi, ni Anakin, ni aucun membre du Conseil, n'a détecté le moindre signe qui pousse à croire qu'elle avait raison"). Ventress décide d'aider Vos, elle lui fait part de sa propre expérience, de son propre vécu. Ventress est, à ce moment, revenu du côté obscur et pardonné par le Conseil Jedi qui a effacé ses crimes. Tout cela semble trouver un écho auprès de Vos qui a l'air sincèrement amoureux de Ventress ("j'ai essayé de redevenir un Jedi, j'ai vraiment essayé. Mais ma place n'est pas au sein de l'Ordre, Asajj. Elle est auprès de toi").
Mais, la guerre ne leur offre aucun répit. La mission de tuer Dooku est à nouveau assignée à Vos. Là, Vos fait allégeance à Dooku mais en réalité il cache son jeu, il désire simplement tuer à la fois Dooku et Sidious. Il prend le dessus sur Dooku et lui demande de le mettre en contact avec Sidious. Il souhaite devenir l'apprenti du Sith qui manipule tout le monde, cela déclenche la moquerie de Dooku : "Sidious vous tuera dès qu'il vous apercevra ! Vous pensez vraiment qu'il accepte n'importe qui comme Apprenti ?" En plus de Vos, Ventress est présente lors de cette mission. Elle voit l'hologramme de Sidious lorsque Dooku le contacte pour demander des renforts (il n'est pas de taille face à toutes les ressources républicaines présentes). Ce qu'elle voit la terrifie, la bouscule plus que toute autre chose : "cet homme était imprégné par le côté obscur de la Force, il en était saturé, à un niveau d'intensité que Vos, et peut-être même Dooku, n'avait jamais connu".
La suite est tragique pour Ventress. Elle s'interpose entre Dooku et Vos alors que son ami est en grande difficulté. Elle "fut prise dans les mailles entrecroisées des éclairs les plus puissants qu'il ait été donné à Vos de voir (...) Du sang se mit à couler de ses narines, de ses yeux, de ses oreilles". Ventress meurt donc en protégeant Vos, un réel sacrifice. C'est Kenobi qui prononce des paroles qui montrent à quel point les Jedi sont redevables à Ventress : "elle est morte en vraie amie des Jedi et je crois qu'elle mérite d'être mise au repos éternel avec respect et grand soin, avec toute notre gratitude".
