Dans l’univers Légendes, Chewbacca ne survit pas à sa famille ou à ses amis. Il se fait tuer lorsque les Yuuzhan Vong envoient une lune sur la planète Sernpidal. Dans la postlogie, c’est l’inverse : Chewbacca est encore en vie à la fin de l’Ascension de Skywalker alors que Han, Leia et Luke sont morts.
La mort de Han est brutale. Chewbacca ne perd pas seulement son meilleur ami, son ancien ami, un compagnon de route. Il a l’horreur de le voir se faire tuer par son propre fils, Ben Solo. Il assiste à sa mort sans pouvoir rien faire. Il est trop loin et Ben Solo est bien trop imprévisible. Quand Chewbacca voit Han Solo mourir, il est à la fois traversé par une forte douleur et de la colère. Ceux qui assistent à la scène, comme Ben Solo, perçoivent la haine du Wookie : « il n’entendit pas le hurlement de désespoir du Wookie, mais il sentit le coup tiré par son arbalète, qui l’atteignit au ventre ». La mort de Han hante Chewbacca, elle l’accompagne. Dans les derniers Jedi, quand il finit par retrouver Luke, on comprend qu’il a à peine entamé son deuil. Son attitude dans le cockpit du Faucon Millenium est assez explicite (« la colère du Wookie s’évapora, ses épaules se voûtèrent sous le poids du chagrin. Il poussa un gémissement pitoyable »). Chewbacca ne peut pas oublier Han, celui qui l’a accompagné durant des décennies. Dans l’Ascension de Skywalker, Maz a un geste reconnaissant : « elle posa la médaille de bravoure de Han dans la paume du Wookie, qui referma ses énormes doigts autour ». Cela peut paraître anodin mais c’est un souvenir important pour lui.
Après avoir assisté à la fin de Han, Chewbacca apprend de la bouche de Leia la mort de Luke. La mort le touche tout autant. Elle renforce l’impression qu’ils sont vulnérables, qu’ils font face à un ennemi qui les traque un par un. Là encore, Luke meurt en ayant affronté Ben Solo. Pour Chewbacca, c’est encore une mauvaise nouvelle qui a pour théâtre le cockpit du Faucon Millenium. Le vaisseau qui lui avait offert tant de bons moments devient un endroit de cauchemar. On lit que « le Wookie gémit, un petit bruit presque étouffé, tout au fond de sa gorge. Il abandonna les commandes et s’écroula sur son siège ». Il peut compter sur Leia pour partager sa peine. Les deux survivants perdent petit à petit tous ceux dont ils étaient proches, tous ceux qui ont participé leurs aventures (« elle pleura pour Luke, pour Han, pour Ben. Tous ceux qu’ils avaient perdu. Chewbacca ne faisait aucun bruit mais continuait simplement à la serrer, d’une étreinte étonnamment douce »).
Enfin, dans l’Ascension de Skywalker, Chewbacca perd Leia Organa. La femme donne sa vie pour ramener son fils à la vie et à la lumière. Chewbacca n’est pas présent quand Leia meurt, il n’a même aucune idée de ce qui lui est arrivée. La nouvelle constitue donc un choc immense qui le cloue au sol, le paralyse : « Chewie gémit, renversa la tête en arrière et tomba à genoux. Finn essaya de réconforter le Wookie, mais celui-ci lui fit signe de s’éloigner et continua à exprimer bruyamment sa profonde tristesse ».